Penny est directrice générale de la Chambre de commerce du Grand Charlottetown, qui représente quelque 1 000 membres dans des discussions sur des questions d’ordre économique. Avant d’entrer à la Chambre, Penny a été directrice générale de Prince Edward Island 2014 Inc, entité organisatrice des célébrations du 150e anniversaire de l’historique Conférence de Charlottetown. Elle a reçu, pour le travail qu’elle a accompli dans ce rôle, la Médaille du service méritoire (division civile) du Gouverneur général. Par le passé, Penny a occupé le poste d’agent principal de la commercialisation, au Centre des arts de la Confédération, le monument national du Canada érigé en mémoire des Pères de la Confédération. C’est à ce titre qu’elle a dirigé le programme de marketing de la Maison du Canada atlantique, pavillon à vocation culturelle construit pour les Jeux Olympiques de Vancouver de 2010.